除非你在大学里学过化学，杏耀主管否则你不太可能遇到aziridine这个名字。aziridine是一种分子式为C2H4NH的有机化合物，在医药化学家中很有名，他们利用该化合物制备药物，如丝裂霉素C，一种以其抗肿瘤活性而闻名的化疗药物。确切地说，aziridines就是化学家所说的“对映体”——分子之间互为镜像，不能相互叠加。对映异构体的一个特点是其生物活性与其镜像不同，而且只有一种对映异构体适于制造药物。因此，化学家通常选择“不对称”或“对映体选择性”的合成技术，以获得更多所需的对映体。

 

其中一种最近从药物合成的角度引起注意的技术是使用恶唑酮——分子式为C3H3NO2的化合物——来制备aziridines。日本名古屋理工学院(NITech)研究不对称反应的中村修一教授解释说:“恶唑酮以其多功能性而闻名，但2H-azirines与恶唑酮的不对称选择反应还不是很有成效。尽管它被吹捧为最有效的合成氮丙啶的方法之一

 

在最近发表在Organic Letters上的一项新研究中，Nakamura教授和他来自NITech和日本大阪大学的同事探索了这个问题，并在一个重大突破中，成功地获得了高产量(99%)和高对手选择性或纯度(98%)的aziridinoxazolone化合物。此外，该团队使用了他们开发的一种原始催化剂来催化他们所研究的反应。

 

该团队首先在有机溶剂四氢呋喃(THF)中加热α-叠氮丙烯酸酯，在150°C下制备2H-azirines，然后在各种有机催化剂的存在下与恶唑酮反应，产生不同的氮唑酮-恶唑酮化合物。特别是,团队研究了催化剂的效果弱金鸡纳碱和各种heteroarenecarbonyl organocatalysts heteroarenesulfonyl团体来自金鸡纳生物碱,发现反应用催化剂2-pyridinesulfonyl组或一群8-quinolinesulfonyl给一个高收益(81 - 99%)和高enantiopurity(93 - 98%)。此外，科学家观察到，含乙酯基团的2H-azirine与含3,5 -二甲氧基苯基的恶唑啉酮在含有8-喹啉磺基的催化剂存在下反应也有较高的产率(98-99%)和对映体纯度(97-98%)。

 

研究小组继续研究了含乙酯基团的2H-azirine和更多种类的恶唑酮在含有8-喹啉磺酰基的催化剂存在下的反应。在所有的反应中，他们观察到高产率(77-99%)和对映体纯度(94-99%)，除了含有苄基的恶唑酮和含有2-吡啶磺酰基的催化剂， 杏耀注册 ，只产生中等的产率(61%)和纯度(86%)。此外，他们能够将获得的aziridine转化为各种其他的对映体而没有任何纯度损失。

 

最后，该团队提出了2H-azirines与恶唑酮反应的催化机理和过渡态，催化剂同时激活恶唑酮和2H-azirine，然后反应生成“加成产物”，在催化剂再生的情况下生成氮杂吡啶。

 

虽然具体的机理尚不清楚，但科学家们对他们的发现感到兴奋，并期待着该方法在医学和药理学上的应用。“它有可能为人们提供新的药物，创造新的药物以及目前难以合成的候选药物。此外，杏耀平台总代理本研究中使用的催化剂可以用于许多其他立体选择合成反应，”乐观的中村教授观察到。

 

这肯定是一些令人着迷的结果!